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《有机化学基础》知识点整理

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  • 《有机化学基础》知识点整理
    一、重要的物理性质
    1. 有机物的溶解性
    (1) 难溶于水:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。
    (2) 易溶于水:低级[n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(都能与水形成氢键)。
    (3) 具有特殊溶解性的:
    ① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中
    的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反
    应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂
    的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。
    ② 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,
    冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,
    这是因为生成了易溶性的钠盐。
    ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发
    出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
    ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,
    皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。
    ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。
    ⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。
    2. 有机物的密度
    (1) 小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)
    (2) 大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯
    3. 有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)]
    (1) 气态:
    ① 烃类:一般N(C)≤4的各类烃 注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
    ② 衍生物类:
    一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-24.2℃)   氟里昂(CCl2F2,沸点为-29.8℃)
    氯乙烯(CH2=CHCl,沸点为-13.9℃)      甲醛(HCHO,沸点为-21℃)
    氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为12.3℃)      一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃) 
    四氟乙烯(CF2=CF2,沸点为-76.3℃)  甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃)
    甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃)      环氧乙烷(        ,沸点为13.5℃)
    (2) 液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如,
    己烷CH3(CH2)4CH3      环己烷    
    甲醇CH3OH        甲酸HCOOH
    溴乙烷C2H5Br       乙醛CH3CHO
    溴苯C6H5Br        硝基苯C6H5NO2 
    ★特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态
    (3) 固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物,如,石蜡 。
    12C以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态。
    ★特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态
    4.有机物的颜色
    ☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:
       三硝基甲苯(            俗称TNT)为淡黄色晶体;

       部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;
       2, 4, 6−三溴苯酚       为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);

       苯酚溶液与Fe3+溶液作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;
       多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;
       淀粉溶液(胶体)遇碘(I2)变蓝色溶液;
       含苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。
    5. 有机物的气味
       许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:
    物质名称 气味 物质名称 气味
    甲烷 无味 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂)
    液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味
    苯及其同系物 芳香气味,有一定的毒性 一卤代烷 不愉快气味,有毒,避免吸入
    二氟二氯甲烷(氟里昂) 无味气体,不燃烧 4C以下的一元醇 有酒味的流动液体
    5C~11C的一元醇 不愉快气味的油状液体 12C以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体
    乙醇 特殊香味 乙二醇 甜味(无色黏稠液体)
    丙三醇(甘油) 甜味(无色黏稠液体) 苯酚 特殊气味
    乙醛 刺激性气味 乙酸 强烈刺激性气味(酸味)
    低级酯 果香气味 丙酮 令人愉快的气味

    二、重要的反应
    1. 能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质
    (1) 有机物
    ① 通过加成反应使之褪色:含有       、−C≡C−的不饱和化合物
     

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