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《有机化学基础》知识点整理

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《有机化学基础》知识点整理
一、重要的物理性质
1. 有机物的溶解性
(1) 难溶于水：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。
(2) 易溶于水：低级[n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(都能与水形成氢键)。
(3) 具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中
的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反
应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂
的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，
冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，
这是因为生成了易溶性的钠盐。
③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发
出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，
皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2. 有机物的密度
(1) 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）
(2) 大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯
3. 有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
(1) 气态：
① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
② 衍生物类：
一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）   氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）
氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为-13.9℃）      甲醛（HCHO，沸点为-21℃）
氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）      一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）
四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3℃）  甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）
甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）      环氧乙烷（        ，沸点为13.5℃）
(2) 液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，
己烷CH3(CH2)4CH3      环己烷
甲醇CH3OH        甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br       乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br        硝基苯C6H5NO2
★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
(3) 固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物，如，石蜡。
12C以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态。
★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态
4．有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：
   三硝基甲苯（            俗称TNT）为淡黄色晶体；

   部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
   2, 4, 6−三溴苯酚       为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；

   苯酚溶液与Fe3+溶液作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；
   多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
   淀粉溶液（胶体）遇碘（I2）变蓝色溶液；
   含苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5. 有机物的气味
   许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
物质名称气味物质名称气味
甲烷无味乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)
液态烯烃汽油的气味乙炔无味
苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性一卤代烷不愉快气味，有毒，避免吸入
二氟二氯甲烷(氟里昂) 无味气体，不燃烧 4C以下的一元醇有酒味的流动液体
5C~11C的一元醇不愉快气味的油状液体 12C以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体
乙醇特殊香味乙二醇甜味（无色黏稠液体）
丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）苯酚特殊气味
乙醛刺激性气味乙酸强烈刺激性气味（酸味）
低级酯果香气味丙酮令人愉快的气味

二、重要的反应
1. 能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
(1) 有机物
① 通过加成反应使之褪色：含有       、−C≡C−的不饱和化合物
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