第二单元 科学家怎样研究有机物
智能定位
1.了解有机化合物组成的研究方法,知道如何确定最简式。
2.了解有机化合物结构的研究方法,了解李比希提出的“基团理论”。
3.认识反应机理在化学反应中的重要性,能用同位素示踪法解释简单的化学反应。
情景切入
“没有什么分子像DNA分子结构那样动人。它让科学家着迷,给艺术家灵感,向社会发出挑战。从任何意义说,它都是一种现代的标志。”——《自然》杂志。你能理解结构的测定在科学研究中的重要作用吗?
自主研习
m(CO2)
m(H2O)
一、有机化合物组成的研究
1.研究方法 氧化法:有机物 →
碳、氢
质量分数
碳、氢原子最简整数比
最简式
→ →
钠融法:定性确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。
铜丝燃烧法:可定性确定有机物中是否存在卤素
2.仪器——元素分析仪
(1)工作原理:使有机化合物充分燃烧,再对燃烧产物进行自动分析。
(2)特点
①自动化程度高。
②所需样品量小。
③分析速度快。
④可同时对碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析。
二、有机化合物结构的研究
1.有机化合物的结构
(1)在有机化合物分子中,原子主要通过共价键结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。
(2)1831年,德国化学家李比希提出了“基团理论”。
常见的基团有:羟基(—OH),醛基(—CHO),羧基(—COOH),氨基(—NH2),烃基(—R)等,它们有不同的结构和性质特点。
2.测定有机化合物结构的分析方法
(1)核磁共振法
在1H核磁共振谱中:
①特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类;
②特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。
如乙醚(CH3CH2OCH2CH3)分子中有10个氢原子,在1H核磁共振谱中会出现2个峰,峰的面积之比为3:2。
(2)红外光谱法
①原理:不同基团的特征吸收频率不同,对红外光吸收的波长不同。
②应用:初步判定有机物中基团的种类。
(3)质谱法
用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片”,分析带电“碎片”的特征谱,从而分析有机物的结构。
三、有机化学反应的研究
1.甲烷和氯气取代反应的反应机理
(1)反应机理:自由基型链反应
Cl2 •Cl+•Cl Cl2、CH4为反应物
•Cl+CH4 •CH3+HCl •Cl、•CH3为自由基
•CH3+Cl2 •Cl+CH3Cl HCl、CH3Cl为生成物
(2)反应产物:共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五种。
2.同位素示踪法研究酯的水解反应
(1)方法:将乙酸乙酯与H218O在H2SO4催化下加热水解,检测18O的分布情况,判断酯水解时的断键情况。
(2)反应机理
由此可以判断,酯在水解过程中断开的是酯中的①键,水中的—18OH连接在①键上。
思考讨论
1.某有机物燃烧产物只有CO2和H2O,能否推测该有机物一定为烃类?
提示:不能确定一定为烃类,因为含氧衍生物(如乙醇)的燃烧产物也只有CO2和H2O
2.CH3CH2OH和 在浓硫酸作用下反应一段时间后,能够检测出含
的物质有哪些?
提示:根据酯的水解反应可知,酸和醇的酯化反应的机理是酸脱羟基、醇脱氢,所以能够检测出含18O的物质有 和H218O。
课堂师生互动
知识点1确定有机物的方法
有机物分子式的确定
1.有机物组成元素的推断
一般来说,某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其组成元素可能为C、H或C、H、O。
欲判断该有机物是否含氧元素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较,若两者相等,则原有机物的组成中不含氧元素;否则,原有机物的组成中含氧元素。
2.确定分子式的方法
(1)直接法
有机物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol有机物中各原子的物质的量→分子式。(2)最简式法
各元素的质量分数→最简式 分子式。
(3)余数法
用烃的相对分子质量除以14,看商数和余数。
余2 为烷烃
= =A…… 除尽:为烯烃或环烷烃
差2 为炔烃或二烯烃
差6 为苯或苯的同系物
其中商数A为烃中的碳原子数,此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物等)。
(4)化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
在有机化学中,常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有:
CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O
CxHyOz+(x+ - )O2 xCO2+ H2