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【课堂新坐标，同步备课参考】2013-2014学年高中化学鲁科版选修5教师用书--第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物

  • ※基本信息※
    • 资料类型：教(学)案
    • 教材版本：不限
    • 适用学校：不限
    • 所需点数：1点
    • 资料来源：收集
    • 资料作者：
    • 资料大小：5.59MB
    • 资料上传：admin
    • 资料审核：
    • 下载次数：8
    • 更新时间：2014-08-05 15:14:45
    • 上传时间：2014-08-05 15:19:03
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  • ※资料简介※

  • 第1节 有机化合物的合成
    第1课时　有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
     
    (教师用书独具)

     

    ●课标要求
    举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
    ●课标解读
    1．认识有机合成对人类的重大影响。
    2．能列举碳链增长和引入卤原子，醇羟基、酚羟基、羰基和羧基的化学反应，并能写出相应的化学方程式。
    ●教学地位
    在此之前，教材编写了烃和烃的衍生物以及有机化学反应类型等相关内容，本课时内容的编写回答了认识有机化学反应的目的——更好的进行有机合成。一个有机合成路线设计的核心任务就是构建目标化合物分子的碳骨架以及引入需要的官能团，这既帮助学生梳理和归纳前面所学的各种具体的有机化学反应，也为学生顺利学习下一课时“有机合成路线设计”奠定必要的基础。在高考题中，考查最多的是以有机物碳骨架的构建和官能团的转化为主要内容的有机合成题。
    (教师用书独具)


    ●新课导入建议
     
    自从甲型H1N1流感病毒从墨西哥开始向全球40多个国家及地区蔓延开来以后，不少国家一直认为达菲是治疗这种流感病毒的主流药物。
    达菲是由我国特有中药材八角的提取物——莽草酸为原料合成的。由于用量非常大因而导致原料八角供应不足，无法保证达菲生产的需要。经过科学家的努力，以从石油中提炼的化学物质1,4­环己二烯为原料，在不使用莽草酸的情况下，成功研制出了达菲仿制药物。
    你知道如何利用基础化学试剂合成复杂有机化合物吗？
    ●教学流程设计
    课前预习安排：1.看教材P97～99，填写【课前自主导学】中的“知识1，有机合成的基本程序”“知识2，碳骨架的构建”，并完成【思考交流1】，看教材P99～100，填写【课前自主导学】中的“知识3，官能团的引入和转化”，并完成【思考交流2】。
    2．建议方式：同学之间可以进行讨论交流。⇒步骤1：1.导入新课。2.本课时教学地位分析。⇒步骤2：建议对【思考交流】1、2多提问几个学生，使80%以上的学生都能掌握该内容，以利于下一步对该重点知识的探究。⇓
    步骤5：在老师指导下由学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中的3、5题，验证学生对探究点的理解掌握情况。⇐步骤4：教师通过【例1】和教材P98的讲解对【探究1】中的“碳链增长、减短开环与成环的方法和反应”进行总结。⇐步骤3：师生互动完成【探究1】“有机合成中碳骨架的构建”互动方式：可利用【问题导思】所设置的问题，由浅入深进行师生互动。
    　⇓
    步骤6：师生互动完成【探究2】“官能团的引入与消除”互动方式：可利用【问题导思】所设置的问题，由浅入深进行师生互动。建议除【例2】外，可使用【教师备课资源】为您提供的备选例题拓展学生的思路。⇒步骤7：教师通过【例2】和教材P100的讲解对【探究2】中的“常见官能团的引入方法”进行总结。⇒步骤8：在老师指导下由学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中的1、2、4题，验证学生对探究点的理解掌握情况。⇒步骤9：先让学生自主总结本课时学习的主要知识，然后对照【课堂小结】以明确是否掌握已学的内容。安排学生课下完成【课后知能检测】。
    课　标　解　读 重　点　难　点
    1.了解有机化合物合成路线设计的一般程序和方法，以及有机合成的应用。 
    2.理解有机物碳骨架的构建方法。 
    3.掌握常见官能团的引入、转化方法。 
    4.归纳和整理烃及烃的衍生物相互转化关系。 1.掌握碳骨架的构建途径主要包括碳链的增长、减短、成环和开环。(重点)
    2.掌握有机物碳链上引入双键、羟基、卤素原子、醛基、羧基、酯基的方法。(难点) 
    3.正确书写有机物碳骨架的构建和官能团引入与转化的方程式。(重难点) 
     

     
    有机合成的基本程序
    1.基本流程
     
    2．合成路线的核心
    合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
     
    碳骨架的构建
    1.碳链的增长
    (1)卤原子的氰基取代
    如CH3CH2Br＋NaCN――→△CH3CH2CN＋NaBr
    丙腈
    CH3CH2CN――→H2O，H＋CH3CH2COOH
    丙酸
    (2)卤原子的烃基取代
    如CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr
    2­戊炔
    (3)羟醛缩合
    如CH3CHO＋CH3CHO―→CH3CHOHCH2CHO
    (4)醛、酮的加成反应
    如CH3COH＋HCN――→催化剂CH3CHCNOH
    α­羟基丙腈
    2．碳链的减短
    (1)烯烃、炔烃的氧化反应
    CH3CH===CHCH3――→KMnO4H＋2CH3COOH
    　　　　　　　　　　　　　　乙酸
    (2)脱羧反应：CH3COONa＋NaOH――→△CH4↑＋Na2CO3

     


    1．COONa与碱石灰共热得到的有机物是什么？(请说明原因)
    【提示】　，因为发生
    COONa＋NaO—H――→CaO△＋Na2CO3。
    　　　　　　　　　　　
     
    官能团的引入和转化
    1.官能团的引入
    在分子中引入官能团的途径有(以乙烯为起始物)：
    (1)在碳链上引入卤原子
    如CH2===CH2＋HX――→催化剂CH3CH2X
    CH3CH2OH＋HX―→CH3CH2X＋H2O
    (2)在碳链上引入羟基
    如CH2===CH2＋H2O――→催化剂CH3CH2OH
    CH3CH2X＋NaOH――→H2OCH3CH2OH＋NaX
    (3)在碳链上引入醛基的途径
    如2CH3CH2OH＋O2――→Cu或Ag△2CH3CHO＋2H2O
    (4)在碳链上引入羧基的途径
    如2CH3CHO＋O2――→催化剂△2CH3COOH
    (5)在分子中引入碳碳双键的途径：
    如CH3CH2OH――→浓H2SO4170 ℃CH2===CH2↑＋H2O
    卤代烃的消去引入双键：
    如CH2HCH2Br＋KOH――→C2H5OH△CH2===CH2↑＋KBr＋H2O
    2．官能团的转化
    官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。下面是以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实现的官能团间的转化。
     

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