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高中化学苯与芳香烃知识汇总专题辅导

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高中化学苯与芳香烃知识汇总

芳香烃知识体系的核心是苯，理解苯化学性质的前提是认清苯的组成及苯环的结构：与烷烃、烯烃、炔烃相比，芳香烃具有如下特点：（1）组成更具不饱和性；（2）结构具有特殊性；（3）化学性质具有饱和烃与不饱和烃的双重性。

一、记住组成上的不饱和性

苯系芳香烃（指分子中含有一个苯环的芳香烃）的组成可用通式C_nH_2n_－6表示，与碳原子数目相同的烷烃、烯烃、炔烃相比，分子中氢原子数目分别少了8、6、4个，因此说它是一种高度不饱和的烃。

二、明确结构上的特殊性

苯的分子结构可简单表示为或苯环上的碳碳键是介于碳碳单键、双键之间的一种特殊共价键。苯环上六个碳原子构成一个平面正六边形，六个碳原子的空间位置完全相同，六个氢原子也相同，并且这十二个原子在同一平面上。

例1、结构简式为的烃，其中在同一平面的碳原子至少有（）

A. 6个          B. 8个          C. 9个          D. 14个

解析：由于苯分子中的12个原子共平面，而该物质可看作是一个—CH₃和一个取代了苯分子中的2个—H，故与苯环成键的两个碳原子与苯环上的6个碳原子共平面，又因为—CH₂—结构为四面体形，故与上述的8个碳原子不能共平面。答案选B。

点评：在芳香族分子中原子共面问题的分析中，应以苯环为核心，直接连接在苯环上的原子连同环上的原子共12个原子一定共平面，另外要注意结合几何知识进行分析。

三、理解化学性质上的双重性

由于苯环上碳碳键不是简单的碳碳不饱和键，而是兼有碳碳单键与双键的成分，因此苯及其同系物具有饱和烃和不饱和烃的双重性质：能与氢气、氯气等在一定条件下发生加成反应；还能与硝酸、硫酸、卤素单质等物质在一定条件下发生取代反应（注意不能与溴水发生加成反应，苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色，而当苯环上含有烃基时则可以被酸性KMnO₄溶液氧化）。

例2、将苯与溴水混合，充分振荡后静置，再分离出上层液体放置于一试管中，最后向试管中加入某种试剂，可发生反应并产生白雾，这种试剂可能是    （    ）

A. Na₂SO₃        B. FeBr₃        C. Zn粉    D. 铁粉

解析：苯与溴水并不能反应，但苯与溴水混合振荡静置后，溴水中的溴单质因其易溶于有机溶剂而被萃取到苯中，并且由于苯的密度小于水，故上层液体是液溴的苯溶液，在催化剂存在下，二者能发生取代反应，此反应的催化剂通常是FeBr₃，又因为铁粉能与液溴反应生成FeBr₃，故答案选BD。

点评：芳香烃与溴的反应是一个常考但易错的知识点，学习中一定要注意牢记二者之间的反应条件。

四、理论联系实际——芳香烃及其衍生物的部分物理性质

芳香烃均不溶于水，一般密度均比水小。苯及其同系物的熔点、沸点一般随相对分子
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