第五节 苯 芳香烃
●教学目标
1.使学生了解苯的组成和结构特征,掌握苯的主要性质;
2.使学生了解芳香烃的概念;
3.使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质;
4.通过苯及其同系物性质的对比,对学生进行“事物是相互影响、相互联系的”辩证唯物主义教育 。
●教学重点
1.苯的主要化学性质以及分子结构的关系。
2.苯的同系物的主要 化学性质。
●教学难点
苯的化学性质与结构的关系。
●课时安排
二课时
●教学方法
1.以凯库勒与苯分子结构的故事引入课题;
2.通过观察实物和实验验证探究得出苯的物理性质和化学性质;
3.实验验证和类比分析得出苯的同系物的化学性质。
●教学用具
投影仪、试管若干、苯分子的比例模型;
苯、甲苯、二甲苯、酸性KMnO4溶液、溴水、冰块、乒乓球碎片、蒸馏水等。
●教学过程
第一课时
[引言]著名的科学家巴斯德曾经说过一句名言:机会偏爱有准备的头脑。这一名言的最佳实例莫过于德国科学家凯库勒。当他每天苦思冥想某一个问题而又不得其解时,一天晚上他做了个梦才使其豁然开朗,使问题得到较圆满地解决。他思考的问题就是关于苯分子的结构问题,这节课我们就来学习有关苯的知识。
[板书]第五节 苯 芳香烃
[实物展示]装在无色试剂瓶中的苯
[生]观察苯的颜色状态:是一种无色的液体。
[补充演示]在一干净的试管中倒入少量的苯,将试管放入盛有冰水混合物的烧杯中。
[生]观察并记录现象:当试管从冰水混合物中拿出时,液体变成无色固体。
[师]这一现象说明了什么?
[生]由于冰水混合物的温度为0℃,此时能将苯由液体冷却为固体,表明苯的熔点高于0℃。
[补充演示]在一试管中加入1 mL 苯,另外加3 mL 水,振荡之后静置。
[生]观察现象:振荡时溶液混浊,静置后分层,在液面下1 mL 处有一明显界面。
[师]这又说明了什么?
[生]说明苯不溶于水;所加的1 mL 苯在上层,3 mL水在下层,又表明苯的密度比水小。
[师]由于苯是有毒的,所以才没让大家嗅闻其气味,苯具有特殊的气味,由此可见,苯的主要物理性质有哪些?
[生]归纳总结:苯是一种无色、有特殊气味的液体,有毒、不溶于水、密度比水小,熔点大于0℃。
[板书]一、苯的物理性质
[补充演示]将一些乒乓球碎片置于由固体已恢复成液体的苯的试管中(培养学生节约药品的良好习惯)
[生]观察现象:片刻后碎片溶解。
[设疑]苯有哪些 重要用途?
[生]自学,结合苯溶解乒乓球碎片的事实,归纳总结:苯是一种重要的化工原料,它广泛地用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等,也常用作有机溶剂。
[板书](附于物理性质之后)(一、苯的物理性质)和重要用途。
[师]苯的分子式为C6H6,请大家根据所学的烷烃、烯烃和炔烃的通式,分析苯该属于哪种烃?具有什么样的结构?
[板书]二、苯的结构
[生]分别用CnH2n+2、CnH2n以及CnH2n-2试探,均不符合,而且从碳、氢原子的个数比来看,苯中的碳远没有达到饱和,故苯应该属于与烷烃、烯烃、炔烃不同类的另一种不饱和烃。
[问]不饱和烃的特征反应有哪些 ?
[生甲]能使酸性KMnO4溶液褪色。
[生乙]补充说明:还能使溴水褪色。
[师]苯是否能发生不饱和烃的这两个特征反应,下面我们通过实验验证。
[演示实验](由一名学生完成)在两支试管中分别加入适量苯,然后向一试管中滴加酸性KMnO4溶液,向另一试管中滴加溴水,振荡试管,静置观察:两试管中溶液均分层,滴酸性KMnO4溶液的试管上层为无色的苯,下层为紫色的KMnO4酸性溶液,另一试管上层苯中呈橙色,下层变为无色。
[设疑]两支试管中的现象说明了什么?为什么苯和溴水混合振荡后苯层变为橙色?
[生]两试管中的颜色均没有褪去,说明苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,既不能被酸性KMnO4溶液氧化,也不能和溴发生加成反应,不符合不饱和烃的特点。至于溴水和苯混合后苯层变为橙色是由于苯将溴从溴水中萃取出来的结果。
[师]从分子组成上看苯应该为一种不饱和烃,但苯又不能使酸性KMnO4溶液以及溴水褪色,这和烷烃的性质比较相符,那么苯分子该是一种什么样的结构呢?这也正是困扰了德国科学家凯库勒很长时间的一个难题,我们已经知道,他后来从一次梦中得到启发意识到苯分子应该是一个环状结构。下面就是经过演变后的凯库勒提出的苯的结构式。
[师]这种结构式称为凯库勒式。那么这种结构式是否能真实地反应出苯的结构呢?
[生]结合刚才的实验现象分析、思考:如果苯分子真如凯库勒式这样的结构,那么就应该能使两种溶液褪色,很显然与实验结果不符,所以凯库勒式不能真实地反应苯分子的结构。
[师]可以肯定,苯分子为环状结构,这也正是凯库勒的贡献,但碳原子之间不是以单、双键交替结合的,那么又是怎样结合的呢?
[生]自学、讨论、归纳:对苯分子结构的进一步研究表明,苯分子里不存在一般的碳碳双键,苯分子里6个碳原子之间的键完全相同,这是一种介于单键和双键之间的独特的键。
[模型展示]苯分子的比例模型
[师]不难看出,苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。为了表示苯的分子结构特点,常用下列结构式表示苯分子。
[设疑]什么叫芳香烃?芳香烃真的芳香吗?
[生]自学、归纳后回答:芳香烃是指分子里含一个或多个苯环的碳氢化合物,简称芳烃。芳香烃只是沿用名而已,因大多数芳香类的化合物并没有芳香味,因此该名称没有实际意义。