3.2.2《苯》同步精练精析（人教版化学必修2）
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3.2.2苯（人教版必修2）
【典例导悟】
【典例1】（2010•福州高一检测）苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有
①苯的间位二元取代物只有一种。
②苯的邻位二元取代物只有一种。
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。
A.①③④ B.③④⑤ C.②③⑤ D.①③⑤
【规范解答】
【变式训练】在确定苯的结构的研究过程中，曾经有下列
结构：a． 和b． 。
请回答下列问题：
（1）若苯的结构为a，则它与 结构在下列哪些方面不同_____（填字母代号）。
A．一氯代物的种类 B．二氯代物的种类
C．与溴水作用 D．与氢气作用
（2）请设计一个实验证明上述b分子的结构简式不能表示苯的结构。（要求写出简要的实验步骤）
【解析】（1）a式结构中6个碳原子是对称的，只有1种化学环境的氢原子，其一氯代物和苯一样都只有1种，其二氯代物和苯一样都有3种（如下图）。
a式中只有碳 碳单键，和溴的四氯化碳溶液、氢气均不能加成，而苯环结构中存在介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特 的化学键，虽然不能与Br2加成，但是可以和氢气加成。
（2）b式结构中存在一个 ，可以使酸性高锰酸
钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。
答案：（1）D （2）向其中加入足量的酸性高锰酸
钾溶液或溴的四氯化碳溶液，充分振荡，若酸性高锰酸钾
溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，则说明b分子中含
有 ，所以其结构简式不能表示苯的结构。
【典例2】（2010•长春高一检测）苯乙烯是一种重要的
有机化工原料，其结构简式为 ，它 一般不可能具有的性质是
A.易溶于水，不易溶于有机溶剂
B.在空气中燃烧产生黑烟
C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成
【思路点拨】解答本题要注意以下三点：
（1）有机物一般都难溶于水。
（2）含碳量高的烃燃烧时易产生黑烟。
（3）苯环和烯烃均能发生加成反应，烯烃还易被酸性KMnO4溶液氧化。
【自主解答】选A。因苯乙烯为烃，故难溶于水，易溶于有机溶剂，A错误；其分子式为C8H8，与苯（C6H6）具有相同的最简式，故燃烧时现象相同，B正确；因分子中含乙烯基，故能与Br2发生加成，能被酸性KMnO4溶液氧化，C正确；1 mol苯基能与3 mol H2发生加成，1 mol乙烯基能与
1 mol H2加成，故D正确。
【互动探究】（1）苯乙烯分子中所有原子可能共平面吗？
（2） 的分子式也为C8H8，它与苯乙烯是什么关系？
提示:（1）苯分子是平面形结构，而乙烯分子也为平面形结构，故苯乙烯分子中所有原子有可能共平面。
（2）二者互为同分异构体。
【变式训练】苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是（ ）
A.都可以与溴发生取代反应
B.都容易发生加成反应
C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应
D.乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能
【解析】选D。苯与液溴发生取代反应，乙烯与Br2发生加成反应，A错误；乙烯易发生加成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B、C错误；乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能，D正确。
【学业达标训练】1.（2010•龙岩高一检测）苯的结构式可用 来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（ ）
A.苯主要是以石油分馏而获得的一种重要化工原料
B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同
D.苯可以与溴的四氯化碳、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
【解析】选C。苯是一种重要的化工原料，可以从煤、石油中提取出来，而不是石油的简单分馏，A错误；苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键，因此苯不能与溴水及高锰酸钾发生反应，所以B、D错误，C正确。
2.下列反应中属于取代反应的是（ ）
A.苯在溴化铁存在时与溴的反应
B.苯在镍作催化剂时与氢气的反应
C.苯在空气中燃烧
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