教(学)案-2010年高考化学一轮复习学案--必修2（6套）|必修2|章节复习|高考复习|中学化学资料网

※基本信息※

资料类型：教(学)案
教材版本：人教版
适用学校：不限
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更新时间：2010-10-10 10:35:21
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※资料简介※

有机化合物结构的测定
课标解读
课标要求学习目标
1. 初步了解测定有机物元素含量，相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式
2. 知道常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团
3. 知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机物的结构 1.了解常见元素相对分子量的测定方法
2.掌握有机化合物分子式的确定方法
3.掌握有机化合物结构式的确定
4.培养科学探究的态度和方法
识再现
一、测定有机化合物结构的流程：
                    定性分析
定量分析       元素组成        分子式
测定有机化合物→    化学分析 →              →   官能团     → 确定出分子结构
                    光谱分析      相对分子质量    及碳骨架状况
二、有机化合物分子式的确定
基本思路：确定                      ,各元素的           ，必要时，测定其相对分子质量。
⒈确定有机化合物元素的组成：
⑴碳氢元素的测定。常用方法：                 ，测定步骤：
                                                                          。
⑵氮元素的测定。方法与原理：利用               ，测定步骤：

                                                                       。
⑶卤素的测定。方法：                  ，步骤：

                                                                         。
⑷氧元素的测定：方法：              。
⒉测定有机化合物的相对分子质量的方法：
⑴已知标准状况下的密度，公式为：
⑵已知相对密度D，公式为：
⑶非标准状况下，依据气态方程                      ，并采用特定装置。
⑷使用质谱仪测定（了解）
⒊分子式的确定：
⑴实验式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（实验式）→相对分子质量→分子式
⑵物质的量关系法：有密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素的物质的量→求分子式
⑶化学方程式法；利用化学方程式求分子式
⑷燃烧通式法：写出烃及烃的衍生物燃烧通式

三、有机化合物结构式的确定
测定步骤：由有机物的分子式→计算有机物分子不饱和度，化学实验或仪器分析图谱→推测化学键类型，判断官能团种类及所处位置→确定有机化合物结构式
⒈有机化合物不饱和度的计算
⑴不饱和度：
⑵不饱和度的计算：
练习：⑴写出下列几种官能团的不饱和度
＼／C=C／＼               ＼／C=O                  或
-C≡C-                                  -C≡N
⑵分子式为C6H5NO2的不饱和度为
⒉确定有机化合物的官能团
⑴各种官能团的化学检验方法
官能团试剂判断依据
⑵确定有机化合物结构的基本途径
确定分子式→据不饱和度推断可能的结构→化学检验，确定其结构。
典题解悟：
知识点一：有机化合物分子式的确定。
例1 某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需最少条件是（   ）
① X中含碳质量分数②X中含氢质量分数③X在标准状况下的体积④X对H2的相对密度⑤X的质量
A．①②     B．①②④     C．①②⑤     D．③④⑤
解析：由C、H质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式由相对密度可确定X的相对分子质量，由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。
答案：B
例2   由一种气态烷烃与一种气态单烯烃组成的混合气体，它对氮气的相对密度为6.0，将1.0体积此混合气体与4.0体积氧气混合后，装入密闭容器内，用电火花引燃，使之充分燃烧，若反应前后温度均保持120℃，测得容器内压强比反应前增加了4.0﹪，求混合气体中烷烃和烯烃的分子式及各自的体积分数。
解析:M(_)(混)=6.0×4.0g/mol =24g•mol-1 由于混合物中一定含有相对分子质量比24小的烃，该烃只能是CH4，设烯烃（CnH2n）的体积为X，则
CnH2n + 1.5nO2 → nCO2 + nH2O(g)    △V
1         1.5n        n       n     0.5n-1
x                                  5.0×4.0﹪
(0.5n-1)x=20﹪
14nx+16(1-x)=24
n=4 x=0.2    Φ(CH4)=80﹪ Φ（C4H8）=20﹪
答案：ΦCH4：80﹪     ΦC4H8：20﹪
知识点二：有机物结构式的确定
例3   A 、B、C是都含有C、H、O、N四种元素的有机化合物，1mol A隔绝空气经加热分解后得到1mol B和1mol CO2，且有机物的质量减少了29.53﹪，B是天然蛋白质水解的最终产物，经红外光谱分析得知，B分子中不含甲基，除-COOH外，还含有一个-OH。C属于硝酸酯类化合物，又是B的同分异构体。回答下列问题：
⑴A的相对分子质量是
⑵B的结构简式是
⑶C可能的几种结构简式是
解析：据题意知：1mol A分解后得到1mol B和1mol C，且有机物的质量减少了29.53﹪，则可求出A和B的相对分子质量，设A的相对分子质量为M
A   → B + CO2
M      M-44
1 0.7047
解得M=149，则B的相对分子质量为105，因为B是天然蛋白质水解的最终产物，故B中含有-CH（NH2）COOH结构，且B中不含甲基，含有一个羟基，所以B的结构简式是HOCH2CH（NH2）COOH，由于C是硝酸酯又是B的同分异构体，所以C中含有-ONO2的结构且含有3个碳，含有3个碳原子烃基的结构简式有2种，为正丙基和异丙基，因此C有两种同分异构体。分别为：CH3CH2ONO2和（CH3）2CHONO2
答案：⑴ 149 ⑵ HOCH2CH（NH2）COOH ⑶ CH3CH2ONO2 或（CH3）2CHONO2
例4 ⑴具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使溴的四氯化碳溶液褪色，1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是         ，写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式                                            。
⑵化合物B含有C、H、O三种元素，相对分子质量为60，其中碳的质量分数为60﹪，氢的质量分数为13.3﹪，B在Cu的催化作用下被O2氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式为
⑶D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应的反应化学方程式是
解析：由题意可知A为不饱和结构，A可以和NaHCO3按1:1反应可知其分子中含有-COOH，结合A的分子式C4H6O2可知，A分子中含有＼／C=C／＼，不含叁键，又知A具有支链，所以A的结构简式为 CH2 =C-COOH 。则与A具有相同官能团的A的同分异构体有CH2=CH-CH2-COOH
与 CH3-CH=CH-COOH
⑵B分子中C、H、O元素的原子个数比为:
N(C):N(H):N(O)=60﹪/12：13.3﹪/1：（1-60﹪-30﹪）/16=3：8：1 ，结合其相对分子质量为60，所以最简式为C3H8O。由于B + O2 → C，C可发生银镜反应，故C中含有-CHO，则B的结构简式为CH3CH2CH2OH
答案：⑴ CH2 =C-COOH     CH2=CH-CH2-COOH   CH3-CH=CH-COOH
⑵CH3CH2CH2OH
⑶CH2=C-COOCH2CH2CH3 + NaOH        CH2=C-COONa + CH3CH2CH2OH
夯实双基
1．分子式为CxHyO2的有机物1mol在O2中完全燃烧后生成CO2与水蒸气体积相同（同温同压），并消耗O2 3.5mol,则（   ）
A． x=1 y=2   B．x=2 y=4    C．x=3 y=6     D．x=4 y=8
2.两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1L该混合烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复至原状态，所得气体体积仍为10L，下列各组混合烃中不符合此条件的是（   ）
A． CH4 C2H4        B．CH4 C3H6            C．C2H4 C3H4           D．C2H2    C3H6
3．现有乙烯和乙醇的混合气体VL，当其完全燃烧时，所需O2的体积是（   ）
A．0.5VL B．VL C．2VL D．3VL
4．两种有机物以任意质量比混合，若混合物质量一定，充分燃烧时产生的CO2的量是定值，则混合物的组成可能是（   ）
A．乙醇丙醇    B．乙醇乙二醇    C．丙三醇甲苯      D．乙烯丙烯
5．一定量乙醇在O2不足的情况下燃烧，得到CO2、CO和H2O的总质量为27.6g，若其中水的质量为10.8g，则CO的质量为 (   )
A．1.4 g    B．2.2g   C．4.4g    D．在2.2g～4.4g之间
6．常温常压下，50ml三种气态烃的混合物与足量O2混合点燃爆炸，恢复到原状态时体积共缩小100ml，则三种烃可能是（   ）
A． CH4    C2H4    C3H4                      B．C2H6      C3H6        C4H6
C．CH4      C2H6     C3H8               D．C2H4      C2H6           C2H2
7．在9.42g某饱和一氯代烃里，加入过量的烧碱溶液，加热到沸腾，充分反应后加入足量的AgNO3溶液和稀硝酸产生沉淀，经过滤、洗涤、烘干后，沉淀的质量为17.22g，则一氯代烃的分子式是（   ）
A．C2H5Cl B．C3H7Cl   C．C4H9Cl   D．CH3Cl
8．可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是（   ）

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