综合评估五 有机化学
(时间:90分钟 满分:100分)
1.(9分)2009年墨西哥、美国等地出现甲型H1N1流感疫情,引起全世界的关注,这种流感疫情是由甲型H1N1病毒引起的。美国疾病控制和预防中心推荐使用瑞士罗氏制药公司生产的“达菲”胶囊和英国葛兰素—史克公司生产的喷雾式药剂“乐感清”两款药物。
达菲和乐感清的结构简式如下图所示:
请回答下列问题:
(1)1 mol达菲的质量是____g;乐感清的分子式是____。
(2)达菲与乐感清分别经水解后,产生相同的产物为____________________________。
(3)合成达菲的主要原料莽草酸(结构简式为 )存在于我国盛产的八角茴香中。莽草酸的同分异构体种类很多,其中可能有酚吗?______(填“可能”或“不可能”)。对比莽草酸与达菲的结构简式,判断莽草酸合成达菲的过程中,与CH3OH和CH3COOH的反应属于_______(填反应类型),1 mol莽草酸与足量的金属钠反应可生成______mol H2。
(4)莽草酸可以使溴的四氯化碳溶液褪色,写出该反应的化学方程式:________________。
2.(12分)已知有机物A~I之间的转化关系如图所示:
①A与D、B与E、I与F互为同分异构体;
②加热条件下将新制Cu(OH)2悬浊液分别加入到有机物I、F中,I中无明显现象,F中有砖红色沉淀生成;
③C的最简式与乙炔相同,C为芳香族化合物且相对分子质量为104;
④B的一种同分异构体与FeCl3发生显色反应。
根据以上信息,回答下列问题:
(1)C中含有的官能团名称为 。
(2)H的结构简式为 。
(3)反应①~⑨中属于取代反应的是______________________________________。
(4)写出反应⑥的化学方程式______________________________________。
(5)写出F与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式_________________________。
(6)苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应,但不与FeCl3发生显色反应的G的同分异构体有 种。
3.(11分) 为有机物A的结构简式,可以通过不同的反应制得下列物质。
(1)写出A―→C的化学方程式:_______________________________________。
(2)B的结构简式是 ;X反应类型是 ;由D―→E所需的试剂是 。
(3)R物质属于A的同分异构体,其性质如下:
试写出符合条件的R的同分异构体的结构简式(任写两种):____________________。
4.(13分)某有机物甲和A互为同分异构体,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1。在酸性条件下将1 mol甲完全水解可以生成1 mol乙和1 mol丙;而且在一定条件下,丙可以被连续氧化成为乙。
请回答下列问题:
(1)请确定并写出甲的分子式__________;与甲属同类物质的同分异构体共有________种(不包含甲)。
(2)经红外光谱测定,在甲和A的结构中都存在C==O键和C—O键,B在HIO4存在并加热时只生成一种产物C,下列为各相关反应的信息和转化关系:
①ROH+HBr(氢溴酸)――→△RBr+H2O
(3)E―→F的反应类型为__________。
(4)E的结构简式为________,G的结构简式为______________________________。
(5)B―→D的化学反应方程式为:________________________________________。
(6)写出C在条件①下进行反应的化学方程式:_____________________________。
5.(10分)A是轻工业生产中使用的重要香料,其分子式为C8H8O3,可以发生下列框图的转化关系:
(1)写出A的结构简式:______________________________________________________。
(2)C―→D的反应类型有:___________________________________________________。
(3)写出反应⑤的反应条件:__________________________________________________。
(4)写出反应④的化学方程式:_______________________________________________。
(5)A的同分异构体有多种,写出满足下列三个条件的同分异构体的结构简式:_______。
a.能跟FeCl3溶液发生显色反应
b.能使石蕊试液变红色
c.苯环上的一溴代物只有两种
6.(9分)已知A~K有下列转化关系(A是仅含一个支链的、含氯的芳香族化合物,图中副产物均未给出),请填写下列空白:
(1)写出下列化合物的结构简式:
C ;G ;H 。
(2)指出下列反应类型:⑦ ;⑧____________________________________。
(3)请写出下列反应的化学方程式:⑥ ;⑫_____________________________。
7.(11分)下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知:C能跟NaHCO3溶液发生反应,C和D的相对分子质量相等,且E为无支链的化合物。请回答下列问题:
(1)C分子中官能团的名称是 ;化合物B不能发生的反应是 (填字母序号)。
a.加成反应 b.取代反应 c.消去反应 d.酯化反应 e.水解反应 f.置换反应
(2)反应②的化学方程式是______________________________________________。
(3)A的结构简式是______________________